含有苯氨基结构的1,3,4-噻二唑二硫醚衍生物的合成及其体外抗癌活性研究

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癌症是一个主要的全球性健康问题，由于肿瘤细胞的转移、增殖和分化不可控制，已成为继心血管疾病后第二个导致死亡的病因。目前，许多抗癌药物存在着较高的毒性和耐药性的问题，因此，迫切需要开发新型抗肿瘤药物。1,3,4-噻二唑是含有氮和硫两种杂原子的五元环,具有抗氧化、抗菌、抗真菌、抗癌、抗炎、抗癫痫、杀虫和除草等多种生物活性，已成为药物设计中的重要结构单元。作为一类重要的含硫化合物，二硫醚类衍生物具有抗肿瘤、抗菌、抗真菌和抗炎等多种生物活性，其中，抗肿瘤活性已成为二硫醚类衍生物的研究重点。
　　基于1,3,4-噻二唑和二硫醚衍生物的生物活性特征，设计合成了24个未见文献报道的含有苯氨基结构的1,3,4-噻二唑二硫醚衍生物，并通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱进行了结构确证。以PX-12(1-甲基丙基-2-咪唑二硫醚)和5-氟尿嘧啶为阳性对照药，采用CCK-8法测定了目标化合物对人体肝癌细胞(SMMC-7721)、人体肺癌细胞(A549)和人体宫颈癌细胞(Hela)三种肿瘤细胞的增殖抑制活性以及对小鼠成纤维细胞(L929)的细胞毒性。
　　结果表明，对于SMMC-7721细胞，部分化合物的抗增殖活性优于阳性对照药PX-12和5-氟尿嘧啶，其中化合物9v、9x、9w和9s表现出了高效的抗增殖活性，其IC50值分别为2.86、3.21、3.22和3.59μmol/L；对于A549细胞，大多数化合物表现出了温和的增殖抑制活性，其中化合物9x表现出了最好的增殖抑制效果，其IC50值为4.29μmol/L；对于Hela细胞，大多数化合物的增殖抑制活性优于阳性对照药PX-12和5-氟尿嘧啶，其中，化合物9q、9x、9w和9v表现出了显著的抗增殖活性，其IC50值分别为3.59、4.41、5.14和5.42μmol/L；对于L929细胞，大多数化合物表现了较低的细胞毒性。
　　综上所述，24个目标化合物对SMMC-7721、A549和Hela三种肿瘤细胞均表现出了不同程度的增殖抑制活性，大多数化合物对正常细胞L929表现出了较低的细胞毒性，上述结果为此类化合物的构效关系及作用机制研究奠定了良好的基础。

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作者
张瑞莲;
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作者单位

天津理工大学;

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授予单位天津理工大学;
学科药学
授予学位硕士
导师姓名陈宝泉;
年度 2017
页码
总页数
原文格式 PDF
正文语种中文
中图分类化学（药物）疗法;基础理论;
关键词
抗癌活性; 苯氨基结构; 1; 3; 4-噻二唑二硫醚; 细胞毒性; 构效关系;

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